Il corso di Porta Romana, per lunghi secoli centro dell'eleganza cittadina, alla fine del '700 vede diminuita la sua importanza, perché a Porta Orientale fioriscono nuovi quartieri prescelti per la residenza e i convegni dei nobili. Tuttavia il Piermarini, incaricato di sistemare il corso, interviene sulle decorazioni con gusto personale. In questa cornice, nel 1801 la Società teatrale della Casa Carcano decide di trovar spazio per un nuovo grande teatro. L'area è quella dell'ex convento di San Lazzaro, acquistata da Giuseppe Carcano.

L'architetto, un giovane d'ingegno, Luigi Canonica, prende a modello la Scala e il Teatro della Cannobiana. Il Teatro Carcano ha quattro ordini di palchi, volta decorata a stucchi e dorature, un medaglione centrale, ornamenti dappertutto di tipo neoclassico. E' un teatro celebrativo, per una elite che ha visto passare la Rivoluzione, ma ha anche avvertito il principio di restaurazione insito nell'impero Napoleonico.

Dal settembre 1969 un sostanziale ammodernamento ha consentito una ripresa più vivace dell'attività del teatro, con spettacoli brillanti, commedie musicali, con Gianni Magni, Domenico Modugno, Walter Chiari, Walter Valdi, Claudio Villa, Tino Scotti, Piero Mazzarella. Nei primi anni Ottanta il Carcano viene recuperato alla sua originaria vocazione e da allora svolge un ruolo fondamentale nella vita culturale milanese. Grandi protagonisti delle scene si sono alternati in questi anni sul suo palcoscenico, da Salvo Randone a Giulio Bosetti, da Gabriele Lavia a Giorgio Albertazzi, da Nino Manfredi a Giorgio Gaber.

Nel progetto di Giulio Bosetti, direttore artistico dal 1997, il Teatro Carcano intende connotarsi come teatro dedicato essenzialmente alla prosa: ritorno quindi alla centralità dei testi nella composizione del cartellone, al rigore degli allestimenti, al prestigio degli interpreti, alla promozione e diffusione della cultura in un luogo accessibile a tutti, pronto a cogliere stimoli e desideri del pubblico di ogni fascia d'età.